Före år 1850 hade Skillinge inga större fraktfartyg. Det var mest små jakter, däckade och odäckade. Den 18 juni 1864 träder en ny lag i kraft som skulle förändra Sverige i grunden.
1864 års näringsförordning innebar nästan fullständig frihet för män och kvinnor att bedriva näringsverksamhet, alltså handel och företagande. Under vinterhalvåret låg man stilla med jakterna och köpte spannmål av bönderna som lagrade på vindarna. Det är därför skepparhusen är så långa.
När våren kom seglade man till Karlshamn och sålde spannmålen där. Efteråt köpte man ved, korgar och äpplen. Veden sågades upp i lagom stora längder och såldes till bland annat Glimmingehus som var en stor förbrukare av ved.
Håkan Thorsson hade en odäckad jakt vid namn Victoria som sjönk spannmåls lastad vid Hanö. Besättning gick i livbåten och blev räddad, men Håkan blev utfattig när han förlorade sitt fartyg. Efter olyckan med Victoria och liknande olyckor insåg skepparna att man måste sprida riskerna och bildade år 1887 Skillinge Sjöassuransförening.
Sjöfarten gick allt bättre men för att skaffa större fartyg krävdes kapital. Partrederier bildades och många emigrerade till Amerika för att tjäna in startkapital. Banken lånade gärna ut pengar, men som säkerhet sågs helst att bönder med gårdar och mark gick i borgen. Konjunkturen för sjöfarten var stigande, kontinenten ropade efter de norrländska sågverkens produkter och allt fler och större fartyg kom att tillhöra Skillinge.
Skillingeborna var duktiga sjömän och den bildade Sjöassuransföreningen kunde hålla låga premier i förhållande till de stora försäkringsbolagen. Detta gjorde att man kunde konkurrera med låga frakter och sjöfarten gick bra. Resorna blev långa, kvar på Skillinge blev förutom näringsidkare och de gamla – hustrur och barn.
Under 1920 talet installeras motorer i segelfartygen, seglens betydelse minskar, skutorna riggas ner och besättningarna minskar. Segelfartygen blir motorseglare. Efter ett antal goda år sker nu en tillbakagång. Två generationer skeppare har blivit gamla och sönerna som har läst och blivit sjökaptener har övergått till att föra ångfartyg.
Skillinge har under åren 1860-1976 haft minst 330 fartyg hemmahörande i samhället. Idag existerar endast 2 st fartyg som haft Skillinge som hemmahamn: Gross Herzogin Elisabeth (San Antonio) samt Klara Marie som fortfarande ligger i vår hamn.